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鄰胺

鄰胺結構式

結構式

物競編號 029a
分子式 c7h9n
分子量 107.15
標簽

2-甲基胺,

1-氨基-2-,

2-methylaniline,

o-aminotoluene,

2-toluidine,

芳香族含氮化合物及其衍生物

編號系統

cas號:95-53-4

mdl號:mfcd00007730

einecs號:202-429-0

rtecs號:xu2975000

brn號:741981

pubchem號:24889242

物性數據

1.性狀:無色或淡黃色油狀液體[1]

2.熔點(℃):-16.3[2]

3.沸點(℃):200.3[3]

4.相對密度(水=1):1.008[4]

5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.69[5]

6.飽和蒸氣壓(kpa):0.0346(25℃)[6]

7.燃燒熱(kj/mol):-4054.3[7]

8.臨界壓力(mpa):3.75[8]

9.辛醇/水分配系數:1.32[9]

10.閃點(℃):85(cc)[10]

11.引燃溫度(℃):481.67[11]

12.爆炸上限(%):7.6[12]

13.爆炸下限(%):1.5[13]

14.溶解性:微溶于水,溶于、、稀酸。[14]

15.黏度(mpa·s,15oc):5.195

16.黏度(mpa·s,25oc):3.390

17.蒸發熱(kj/kg,b.p.):416.4

18.熔化熱(kj/kg):70.3

19.生成熱(kj/mol):-2.76

20.燃燒熱(kj/mol,定壓):4060.9

21.燃燒熱(kj/mol,定容):4035.2

22.比熱容(kj/(kg·k) ,15~64oc,定壓):2.05

23.熱導率(w/(m·k),液體):0.1845

24.熱導率(w/(m·k),20oc):0.1586

25.電導率(s/m,25oc):3.792×10-7

毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口ld50:940mg/kg;兔經皮ld50:3250mg/kg。

2、鄰胺生成的高鐵血紅蛋白,引起神經障礙的作用很強,并能直接刺激膀胱,引起嚴重的膀胱炎、膀胱出血和血尿。本品能因皮膚吸收而中毒,應避免與皮膚接觸。tj 36—79規定車間空氣中高容許濃度為5mg/m3。

3.急性毒性[15]

ld50:670mg/kg(大鼠經口);3250ul(3250mg)/kg(兔經皮)

lc50:862ppm(大鼠吸入,4h)

4.刺激性[16]

家兔經皮:500mg(24h),輕度刺激。

家兔經眼:750μg(24h),重度刺激。

5.致突變性[17]  微生物致突變性:鼠傷寒沙門菌40μg/皿。微核試驗:人淋巴細胞2mmol/l。程序外dna合成:人hela細胞50μl/l。dna抑制:人hela細胞50μl/l。姐妹染色單體交換:人淋巴細胞200μmol/l。哺乳動物體細胞突變:人淋巴細胞450mg/l。

6.致癌性[18]  iarc致癌性評論:g2a,可能人類致癌物。

生態學數據

1.生態毒性[19]

lc50:100mg/l(96h)(魚)

ec50:8mg/l(48h)(水蚤)

ic50:0.31~6.3mg/l(72h)(藻類)

2.生物降解性[20]

好氧生物降解(h):24~168

厭氧生物降解(h):96~672

3.非生物降解性[21]

光解大光吸收(nm):234~284

光解大光吸收波長范圍(nm):62.4~3480

空氣中光氧化半衰期(h):0.394~3.94

分子結構數據

1、摩爾折射率:35.31

2、摩爾體積(cm3/mol):107.9

3、等張比容(90.2k):270.7

4、表面張力(dyne/cm):39.5

5、極化率(10-24cm3):13.99

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(xlogp):無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:70.8

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質:與胺相似。與酸生成鹽。與亞硝酸發生重氮化反應,生成重氮化合物。與醇、鹵代烴、烯烴等反應,生成n-烷基化合物。在芳核上能發生烷基化、鹵化、磺化、硝化、亞硝化等反應,發生在氨基的鄰位和對位。與粉末狀硫加熱到200 ℃生成噻唑環。在稀中用鉻酸、二氧化錳氧化時,根據條件不同,生成對醌、2,2′-二甲基偶氮或鄰硝基等。用鋰還原時得到2-甲基環己胺。

2.穩定性[22]   穩定

3.禁配物[23]   強氧化劑、酸類、酰基氯、酸酐、氯仿

4.避免接觸的條件[24]   光照、受熱

5.聚合危害[25]   不聚合

6.分解產物[26]   氨

貯存方法

儲存注意事項[27] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.由鄰硝基還原而得。還原反應可利用鐵粉作還原劑,也可在銅催化劑存在下于260-280℃進行加氫反應制得鄰胺。工業品鄰胺的含量(總氨基物含量)在99%以上,加氫還原法每噸產品消耗鄰硝基1300kg、氫氣940m3。

2.其制備方法是由鄰硝基經催化加氫還原制得。由于加氫催化劑的不同,反應條件各異,如用銅催化劑,反應溫度260℃,也可用鎳催化劑。

精制方法:按照制造方法不同,含有間胺、對胺、硝基等雜質。特別是對胺含量較多,并含有微量的水分。精制方法和胺類似,但用蒸餾的方法難以將其他的胺分離。因此首先將粗制鄰胺蒸餾兩次,再溶解于四倍體積的中,加入等當量的草酸溶液。將生成的對胺草酸鹽過濾除去,濾液蒸去后濾出生成的鄰胺草酸鹽。用含有草酸的水重結晶5次,再用碳酸鈉溶液處理。游離出的鄰胺用氯化鈣干燥后減壓蒸餾三次可得純品。

3.取鄰硝基在稀酸介質中用鐵粉還原,然后分離。上述所得鄰胺粗品加酸溶解成鹽,再加氫氧化鈉沉淀,即得純品。

用途

1.用于制備偶氮染料、三甲烷染料、硫化促進劑和糖精等。也用作分析試劑。

2.用于有機合成,用作分析試劑、染料中間體。

3.用于制備硫化藍、硫化淡黃gc、硫化黃棕5g、色酚as-d、紅色基rl、大紅色基g、棗紅色基gbc、酸性桃紅3b、還原桃紅r、堿性品紅和堿性桃紅t等。在醫藥工業用于制備鄰氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。農藥工業用于合成殺蟲脒。還用于合成硫化促進劑dt、bg、pr等。

4.用作染料中間體,用于有機合成及合成糖精等。[28]

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